Organická chemie II
Kód předmětu: MC270P02N
Vyučující: Prof. RNDr. Trnka Tomáš, CSc.
Cvičení: Doc. RNDr. Jindřich Jindřich, CSc.
RNDr. Jan Veselý, Ph.D
Rozsah: 3 hodiny přednášky + 2 hodiny cvičení
Ukončení: Zápočet + zkouška
Kredity: 6
Anotace:
Základní poznatky z první části kurzu jsou rozšiřovány o detailní znalosti vybraných reakcí a jejich mechanismů jako např. přesmyky karbokationtů, mechanismus a stereochemie alifatické nukleofilní substituce, adiční a eliminační reakce, mechanismus a distribuce produktů při aromatické elektrofilní substituci, kondenzace karbonylových sloučenin apod. V závěrečné části přednášky jsou probírány přírodní látky (sacharidy, lipidy, isoprenoidy, peptidy) a biologicky aktivní organické sloučeniny.
Sylabus
1. Substituce alifatické SN1 a SN2
2.,3. Alkoholy a ethery
4. Thioly a sulfidy
5. Epoxidy
6., 7., 8. Karbonylové sloučeniny, příprava, vlastnosti a reakce
9., 10. 11. Karboxylové kyseliny, estery, amidy, halogenidy, nitrily
12., 13. Karbonylové a-substituce, enoláty
14., 15. Karbonylové kondensační reakce, malonesterové reakce, Michaelova adice
další reakce sloučenin s aktivním vodíkem
16., 17. Alifatické aminy, bazicita, příprava, reakce
Aromatické aminy
18., 19. Sacharidy, klasifikace, prodlužování a zkracování řetězce, deriváty
oligosacharidy - nomenklatura, výskyt, vlastnosti biologický význam
polysacharidy, klasifikace, analýza, biologický význam
20., 21. Aminokyseliny, syntéza, titrační křivka, isoelektrický bod
peptidy, peptidová vazba, syntéza peptidů, Merrifieldova metoda.
odbourávání peptidů (Edman, Sanger)
22., 23. Lipidy, steroidy, terpeny
24., 25., 26., Heterocyklické sloučeniny, názvosloví, syntéza běžných heterocyklů,
vlastnosti a reaktivita heterocyklických sloučenin
27. Makromolekulární sloučeniny, mechanizmy polymeračních reakcí, polymerace
s řízenou stereochemií. přírodní makromolekuly, kaučuk
28., 29. Součinné reakce, cykloadiční reakce alkenů, orbitalový model Dielsovy-Alderovy reakce, elektrocyklické reakce, 1,3-dipolární adice, cykloadice dusíkatých a kyslíkatých sloučenin
30. Vitaminy, struktury, vlastnosti syntéza vitaminu C
Studijní materiály:
https://uk-biochemie.webnode.cz/organicka-chemie-ii/
Doporučená literatura:
Francis Carey: Organic Chemistry
John McMurry: Organic Chemistry, 5th ed. Brooks/Cole 2000
Susan McMurry . Organic Chemistry Study guide and solution manual.
Tomáš Trnka a kol. : Organická chemie pro nechemiky. Karolinum 2002